在1990年代，当特朗普的商业帝国面临严重财务困境，急需筹集资金时，他决定将自己的85米长超级游艇“特朗普公主号”（Trump Princess）驶向亚洲，意图吸引日本富豪的注意。这并非他第一次寻求日本买家或贷款人来救助他的事业。
据BBC新闻网报道，特朗普在纽约房地产市场的激烈竞争中，亲眼目睹了1980年代日本商人疯狂收购美国标志性资产的现象，比如洛克菲勒中心（Rockefeller Center）。正是在那个时期，特朗普形成了自己对贸易以及美国与盟国关系的独特见解，他对关税的坚持也从那时起开始萌芽。特朗普集团的前执行副总裁巴巴拉·雷丝（Barbara Res）表示：“他很不满日本，他看到日本商人被视为天才，这让他感到嫉妒。他认为，美国在保护盟国日本方面得不到应有的回报。”
特朗普常常抱怨，与日本商人打交道时屡遇困难。他曾说：“我已经厌倦了看着其他国家在美国身上捞取好处。”许多人可能以为这句话出自2016年选举期间，但事实上，它源自1980年代末。当时，特朗普曾在CNN的《赖瑞金现场》（Larry King Live）节目中首次提到，他或许有意参选总统。
1987年，特朗普出版了《交易的艺术》（The Art of the Deal），在书中分享了自己的经营哲学。此后不久，他在全国性采访中猛烈批评美国的贸易政策。在欧普拉·温弗瑞的脱口秀节目中，他情绪激动地表示，他将以不同的方式处理外交事务，要求美国的盟国“支付他们该承担的份额”。他还特别提到，日本向美国市场倾销产品，却几乎不允许美国企业进入日本市场，根本无法算作自由贸易。
日本在消费电子和汽车制造领域与美国竞争，随着美国工厂的关闭，日本的新兴品牌迅速占领市场。评论家开始认为，日本有可能超越美国，成为全球经济的领导者。美国达特茅斯学院历史系副教授詹妮弗·米勒（Jennifer Miller）表示：“特朗普代表了许多人，他们怀疑美国是否仍能在自己主导的国际秩序中占据领导地位，以及这种秩序是否真的对美国有益。”
在他首次上脱口秀之前，特朗普曾花费近10万美元在三大美国报纸上刊登全版广告，标题是：“只要美国有点骨气，国防政策就没有任何问题。”他在广告中写道，几十年来，日本和其他国家一直在占美国的便宜。他认为解决问题的办法显而易见，那就是对这些富裕国家征收税款。他写道：“当我们在保护那些不属于我们的船只，运送不需要的石油给不愿帮助我们的盟友时，全球都在嘲笑美国的政治人物。”
米勒指出，这则广告鲜明地体现了特朗普的外交政策愿景，这一愿景基于零和游戏的理念，认为所有盟友都在搭便车。而自第二次世界大战以来，美国主导的自由国际主义，在如今充满竞争的世界中显得软弱和愚蠢。他认为，正确的做法是采取更为激进的保护主义贸易政策。
米勒还分析说：“我认为，特朗普之所以如此偏爱关税，是因为关税不仅符合他的交易理念，还契合了他对自身形象的认知，而这种认知深深扎根于他作为一个成功商人的形象。关税对他来说，不仅是谈判的工具，更是用来威胁他国的手段。”