李昌钰的一生经历了三次婚礼，但他曾深情表示，自己只娶了一位真爱——来自马来西亚砂拉越美里的原配宋妙娟。两人风雨同舟56年，并曾两度举行婚礼。
宋妙娟1959年来到台湾师范大学深造，由于护照过期曾被带到警局，这也是她与李昌钰的首次相遇。李昌钰回忆：“第一眼在警局看到这个女孩，我就傻了，一见钟情。”为了接近她，他巧妙利用职务留下联系方式，两人由此结缘。
尽管双方曾因宋妙娟返马而面临分手危机，且双方家长都反对这段恋情，但在侨务委员会副主任的调解下，1962年两人顺利结婚。宋父甚至提出条件，希望能回马来西亚再举行一次婚礼，因此李昌钰常说：“一生结了两次婚，但只娶了一个太太。”
李昌钰坦言，刚赴美时身上仅有50美元，而宋妙娟不畏艰辛，与他一同努力奋斗。他深情表示：“没有宋妙娟，就没有李昌钰。”
2017年7月31日，宋妙娟因中风病逝，享年78岁。翌年，80岁的李昌钰与小18岁的中国企业家蒋霞萍再婚，引发外界关注。李昌钰曾坦言，宋妙娟的离世让他一度意志消沉，甚至萌生出家念头。
在蒋霞萍的陪伴下，他逐渐走出丧妻阴霾。两人在2018年于美国登记结婚，李昌钰形容蒋霞萍是“如亡妻安排来的天使”，照亮他的人生。蒋霞萍不仅是服装企业家，还为李昌钰撰写长篇小说《大侦探》，让外界看见这位传奇人物铁汉柔情的一面。
